Rond 1373 was er al sprake van een Delftse Poort.In 1545 werd de poort vervangen door een nieuw exemplaar. Vanaf de bouw in 1768 was de Delftse Poort, naar een ontwerp van architect Pieter de Swart, het bekendste bouwwerk in de stad. Eind jaren dertig werd de poort verplaatst in het kader van de herinrichting van het Hofplein. Tijdens het bombardement in 1940 werd de Delftse Poort vernietigd. Cor Kraat maakte een staalconstructie die aan alle zijden open is, het bouwwerk oogt als een driedimensionale grafische tekening. De neoklassieke vooroorlogse poort lag ten grondslag aan zijn ontwerp. De poort met het karakter van een kunstwerk in aanbouw, staat symbool voor het feit dat Rotterdam nog steeds aan het bouwen is.
Op de oude poort stonden vier personificaties, de personificatie van Handel en Verkeer, de stedenmaagd, de Maas en de Rottenimph. Deze figuren keerden gestileerd terug op de moderne poort.
